Dạo qua các bảo tàng và công viên ngập tràn nghệ thuật và thưởng thức nhạc blue trực tiếp vào bất kỳ đêm nào trong tuần ở quận Trung tâm náo nhiệt của Chicago. Hoặc thưởng thức một trận đấu thể thao trực tiếp tại sân nhà của các đội bóng chày Cubs và White Sox, và đội bóng rổ Chicago Bulls.
Đô thị này là thành phố lớn thứ ba ở Mỹ nhưng việc đi lại rất dễ dàng nhờ tàu điện trên cao hiệu quả, còn gọi là hệ thống ‘L’. Hãy tìm một chỗ đứng trên tòa nhà chọc trời cao nhất nước Mỹ, Tháp Willis, được coi là đường chân trời của thành phố. Bệ ngắm cảnh, cao 1,353 foot (412 mét) trên đường phố đông đúc, đem đến toàn cảnh tuyệt đẹp của Hồ Michigan, Bến tàu Navy Pier, và những điểm du lịch chính khác.
Công viên Lincoln, nằm ngay ở phía bắc của trung tâm, có các bãi biển, sân chơi thể thao và những khu vườn cảnh. Tìm hiểu về lịch sử của Windy City tại Bảo tàng Lịch sử Chicago nằm ở cuối công viên về phía nam. Tản bộ qua khu vườn trong nhà của Nhà kính Công viên Lincoln, hoặc dành buổi chiều tại Vườn thú Công viên Lincoln. Vườn thú công cộng này có hơn 1.000 động vật. Vườn thú Brookfield, cách trung tâm thành phố 12 dặm về phía tây, có quy mô lớn hơn gấp đôi và có màn trình diễn cá heo, hổ báo, nhiều loại động vật linh trưởng và nhiều hơn nữa.
Hướng vào trung tâm quận Loop để đến một số trung tâm mua sắm tuyệt vời nhất trong thành phố, dọc Magnificent Mile của Đại lộ Michigan. Đây là địa điểm tuyệt hảo để thưởng thức bữa trưa hoặc bữa tối, hoặc ngắm người qua lại trong khi du khách nhâm nhi một ly cà phê hoặc một cốc bia. Nằm ngay ở phía nam của Magnificent Mile là Viện Nghệ thuật Chicago rộng lớn, rất đáng ghé thăm để chiêm ngưỡng bộ sưu tập các kiệt tác của châu Âu và châu Mỹ, bao gồm Monet, Van Gogh và nhiều hơn nữa. Gần kề là Công viên Milennium, nơi tụ họp có nghệ thuật công chúng và các buổi hòa nhạc mùa hè hoành tráng.
Museum Campus ( (Quần thể Bảo tàng) của Chicago nằm ở phía Nam Loop, chỉ mất vài dặm lái xe hơi hoặc qua vài điểm đỗ trên tàu điện “L” đi từ trung tâm. Bảo tàng Field chứa đầy lịch sử tự nhiên trong khi Bảo tàng Khoa học có các vật triển lãm tương tác như một mỏ than mô hình và máy bay.
Một số nhân vật có ảnh hưởng nhất của Mỹ có xuất thân từ Chicago. Ghé thăm Bảo tàng và Nhà của Ernest Hemingway, nơi nhà văn nổi tiếng chào đời. Ngôi nhà đầu tiên của kiến trúc sư Frank Lloyd Wright nằm ở khu lân cận xinh đẹp Oak Park(được gọi là Nhà và Xưởng của Frank Lloyd Wright). Ông đã thiết kế nhiều căn nhà và tòa nhà trong khu vực, bao gồm Thánh đường Unity, được coi là một trong những thiết kế tuyệt vời nhất của ông. Trên đường quay trở lại thành phố, du khách hãy dừng chân tại Nhà kính Công viên Garfield một ốc đảo trong đô thị có những loài thực vật quý hiếm và nước ngoài.
Chuyến đi đến Chicago sẽ không được coi là hoàn hảo nếu du khách không thưởng thức một trận đấu bóng chày tại Sân vận động Wrigley Field huyền thoại. Ban đêm, hãy đến Bến tàu Navy Pier, nơi những quán bar và nhà hàng sống động chen chúc nhau. Một lựa chọn khác là hướng đến một đêm nhạc blue tại một trong những câu lạc bộ huyền thoại của Chicago. Khám phá B.L.U.E.S. gần trung tâm ở phía bắc của Chicago hoặc Kingston Mines, cách vài dặm về phía bắc gần Công viên Lincoln. Cả hai địa điểm được thành lập lâu đời này đều biểu diễn âm nhạc mỗi đêm trong tuần.